Сепак, во раните 2000-ти, почна да ја губи популарноста по серија слабо спроведени ажурирања, а имаше и неколку краткотрајни обиди да се оживее проектот.
Winamp сега повторно е во фаза на активен развој, но најновата ренесанса на популарниот играч можеби нема да пристигне во форма на оригинална апликација со нов дизајн.
Оригиналниот медиа плеер Winamp беше во развој од 1997 до 2013 година, а финалната верзија ја носи ознаката v5.666.3516. Во октомври 2018 година, се појави недовршена верзија на v5.8, а Radionomy (сопственикот на Winamp, сега познат како Shoutcast) одлучи да ја направи јавно достапна.
После тоа беа ветени повеќе ажурирања, но тие никогаш не се реализираа. Сега веб-страницата Winamp е повторно редизајнирана и ветува „иновативно освежување на најпознатиот аудио плеер во светот“.
Во моментов нема многу информации, но новиот проект не звучи како стандарден музички плеер. Еден дел на страницата сугерира дека ќе има „уникатен простор за креаторите“ кој „ќе се поврзе тесно со обожавателите и ќе обезбеди подобар приход“.
AudioValley, компанија во сопственост на Shoutcast и Winamp, истакнува дека новиот Winamp „ќе стане платформа која ги обединува аудио ентузијастите, ги поврзува креаторите и потрошувачите на музика, подкасти, радио станици, аудио книги и која било друга надворешна содржина“.
Врз основа на овој опис, новиот Winamp делува повеќе како нова платформа за проследување аудио содржина, како што се Spotify или Pandora.
Оние кои се заинтересирани да видат како ќе изгледа новата верзија на услугата, можат да се пријават на Winamp бета тестирање.